На территории современной Ленинградской области древнейшее население появилось в 9—8 тысячелетиях до н. э. (мезолит) после отступления ледника (Лиственка). К середине 1 тысячелетия н. э. здесь уже существовали оседлые финно-угорские племена, занимавшиеся земледелием, скотоводством, охотой и рыболовством. В VIII веке на этой территории осели славяне.

К 750-м годам относится возникновение Ладоги (с XVIII века Старая Ладога) — древнейшего русского поселения на территории России. В IX—X веках Ладога стала важнейшим политическим и экономическим центром формирования государственности Древней Руси. Лишь в конце X века она теряет своё значение, уступая его Новгороду.

В XII веке Новгород приобрёл политическую самостоятельность, и земли по берегам Финского залива, Луги, Невы, Ладоги, Волхова вошли в состав в Новгородской республики. В административном отношении Новгородское государство делилось на «пятины».

В XIII—XIV веках эти земли стали ареной борьбы Новгородской и Псковской республик с агрессией Ливонских рыцарей и шведских феодалов. В 1240 году состоялась знаменитая Невская битва, в которой русские войска под командованием князя Александра Ярославича разгромили шведских агрессоров. Для защиты северо-западных рубежей Руси новгородцы в XIII—XIV веках создают крепости Ям, Копорье, Орешек, Корелу, Тиверский городок.

В январе 1478 года Новгородская республика прекратила своё существование в связи с её захватом Великим князем Московским Иваном ΙΙΙ. После присоединения Новгородского государства к Великому княжеству Московскому большая часть Новгородской земли была разделена на пятины, границы между которыми проходили в основном по рекам. Пятины, в свою очередь, делились на половины. В конце XV — начале XVI в. Новгородская земля описывается московскими писцами, отправлявшимися для этого в специальные экспедиции. Итогом этих экспедиций явились «Писцовые книги», ценный источник информации по истории и географии Северо-Запада в целом и территории нынешней Ленинградской области в частности. Годом основания очень многих населённых пунктов Ленинградской области считается год их упоминания в Писцовых книгах.

В начале XVII века в годы Смутного времени Россия была отрезана от Балтийского моря: Северо-Запад страны был захвачен Швецией. Попытка России в 1656—1658 годах вооружённым путём вернуть утраченную территорию не увенчалась успехом.

В начале XVIII века в результате Северной войны территория области вновь была присоединена к России, здесь была построена новая столица страны — Санкт-Петербург. В 1708 году была образована Ингерманландская губерния. В 1710 году она была переименована в Санкт-Петербургскую, в 1914 году — в Петроградскую, в 1924 году — в Ленинградскую.

После Октябрьской революции 1917 года в Петроградской губернии начали создаваться советские органы власти. В 1919 году в Петроградской губернии развернулось вооружённое противостояние Красной армии с войсками генерала Н. Н. Юденича.

В 1926 году на северо-западе РСФСР была образована Северо-Западная область. Административно-территориальное устройство Северо-Западной области было утверждено решением Северо-Западного ЭКОСО от 7 мая 1926 года. В состав области входили 5 губерний: Мурманская, Новгородская, Псковская, Ленинградская и Череповецкая. В 1927—1929 годах в СССР проходила административная реформа (были упразднены губернии), в то время по постановлению ВЦИК и СНК РСФСР от 1 августа 1927 года Северо-Западная область была переименована в Ленинградскую, был утверждён состав территории постановлениями Президиума ВЦИК «О границах и составе округов Северо-Западного края» от 18 июля 1927 года и «О границах и составе округов Ленинградской области» от 1 августа 1927 года. Площадь территории той области составляла 360,4 тыс. км², впоследствии она значительно уменьшилась.

К 1 января 1931 года в области имелось 95 районов и 1 округ (Мурманский округ), в которые входило 2 603 сельсоветов, 39 городов, в том числе выделенных в самостоятельные административно-хозяйственные единицы — 6 (г. Ленинград — 2 236 515 жит., г. Псков — 39 997 жит., г. Новгород — 36 000 жит., г. Кронштадт — 28 167 жит., г. Боровичи — 23 500 жит., г. Череповец — 19 412 жит.), рабочих посёлков — 20, сельских населённых пунктов — 44 644. Площадь области на 01.01.1931 составляла 330 293 км² (без территории Ленинграда и Кронштадта), население 6 174 900 чел., в том числе 2 940 000 — городского населения (47,6 %), плотность населения — 18,7 чел/кв.км. Национальный состав: русские — 90,2 %, финны — 2,3 %, евреи — 1,7 %, эстонцы — 1,4 %.

Крупными населёнными пунктами были также:
г. Мурманск — 29 194 жит.
г. Детское Село — 27 800 жит.
г. Колпино — 20 748 жит.
г. Красногвардейск — 19 028 жит.
г. Старая Русса — 18 409 жит.
рп Кукисвумчорр — 16 300 жит.
г. Петергоф — 14 979 жит.
г. Сестрорецк — 14 000 жит.

В годы Великой Отечественной войны большая часть территории области была оккупирована и значительно пострадала. В январе 1945 года население области насчитывало 483 тыс. человек, хотя до войны на этой территории проживали 1258 тыс. человек. Во время блокады Ленинграда через территорию области проходила «Дорога Жизни» — единственная магистраль, связывавшая осаждённый город со страной. Большой вклад в победу над врагом внесло партизанское движение: к началу 1944 года на территории области действовали 13 партизанских бригад, в которых состояли 35 тыс. бойцов.

На территории области развернулось самое длительное и наиболее кровопролитное в истории Второй мировой войны сражение, связанное с блокадой Ленинграда и его деблокадой. По согласованию с администрацией Ленинградской области и Народным союзом Германии после длительных переговоров, несмотря на протесты общественности, было решено превратить кладбище немецких солдат в деревне Сологубовка (район Синявинских высот) в самое большое в мире военное кладбище. Сейчас на нём захоронено около 22 000 человек. К сроку окончания поисковых работ здесь найдут своё успокоение останки около 80 000 человек.

Здесь же установлен и памятник советским солдатам.

В области сохраняется память о финских солдатах и жителях отошедших по договору с Финляндией к России поселений.

В послевоенный период хозяйство области было восстановлено, появились новые города и посёлки. В 1949 году статус города был присвоен Сланцам, в 1950 — Бокситогорску, в 1953 — Кировску, в 1954 — Пикалёво и Ивангороду, в 1956 — Подпорожью, в 1963 — Тосно и Всеволожску. В 1973 году введена в эксплуатацию Ленинградская атомная электростанция в Сосновом Бору, который в этом же году получил статус города.

В 1991—1996 годах Главой администрации Ленинградской области был Александр Семёнович Беляков. С принятием Конституции России в 1993 году, Ленинградская область стала субъектом Российской Федерации. В 1994 году принят Устав Ленинградской области. В 1996—1998 годах губернатором Ленинградской области был Вадим Густов; в 1998—2012 годах — Валерий Сердюков.